Im Frühjahr 1895 war Landauer beteiligt an der Gründung der Arbeiterkonsumgenossenschaft „Befreiung“, mit Hauptsitz auf der Kottbusserstr. 11, und verfasste für sie die wichtige Agitationsbroschüre „Ein Weg zur Befreiung der Arbeiter-Klasse“, die noch bis in die 1980er Jahre als verschollen galt. Als versierter Redner nahm er in den folgenden Jahren auf Kongressen und in öffentlichen Versammlungen zu aktuellen politischen Fragen Stellung und trat entschieden gegen Menschenrechtsverletzungen, Antisemitismus, obrigkeitliche Strukturen und Justizverbrechen ein. Sein Fokus richtete sich auch auf außereuropäische Vorgänge, wie beispielsweise die Verfolgung der Armenier in der Türkei oder die Justizgräuel in Japan und Spanien, die so öffentlich wurden. Im Februar des Jahres 1899 lernte Landauer seine spätere zweite Frau, die jüdische Lyrikerin und Übersetzerin Hedwig Lachmann kennen.
Nach einer weiteren Haft, während der er sich unter anderem mit der Mystik Meister Eckharts beschäftigte und an der Redaktion der „Beiträge zu einer Kritik der Sprache“ des befreundeten Sprachphilosophen Fritz Mauthner mitarbeitete, nahm Landauer im Jahr 1900 Fühlung mit der „Neuen Gemeinschaft“ um die Brüder Julius und Heinrich Hart auf und gehörte zeitweilig zum aktiven Kern dieses lebensreformerischen Experiments. Obwohl er sich nach anfänglichem, bald enttäuschtem Enthusiasmus schon bald wieder von der „Neuen Gemeinschaft“ zurückzog, machte er hier wichtige Bekanntschaften. So lernte er Julius Bab, Else Lasker-Schüler, vor allem aber Martin Buber und Erich Mühsam kennen.
Nach einigen Jahren weitgehender politischer Abstinenz meldete Landauer sich im Januar 1907 mit 30 sozialistischen Thesen unter dem Titel „Volk und Land“ zurück. Im Frühjahr und Sommer 1908 hielt er drei programmatische Vorträge, die in der nie offiziell erfolgten Gründung des „Sozialistischen Bundes“ (SB) gipfelten. Der SB organisierte sich in unabhängigen Gruppen, die sich zu regionalen „Gruppengemeinden“ föderieren sollten, was nur in Berlin und Umgebung zeitweilig gelang. Auf dem Höhepunkt seiner Aktivität zwischen 1910 und 1911 zählte der SB etwa 24 Gruppen vor allem in Deutschland und der Schweiz. Der Gruppe „Gemeinschaft“ (Berlin) gehörten neben Landauer, Hedwig Lachmann und Martin Buber, der Techniker Max Bethke und der Vorsitzende der „Deutschen Gartenstadt Gesellschaft“ Adolf Otto an. Als Zeitschrift des SB ließ Landauer zusammen mit der schweizerischen Gewerkschaftssekretärin Margarethe Faas-Hardegger im Januar 1909 auch den „Sozialist“ wiederauferstehen. Wesentliche Aktionsfelder des SB während der kommenden Jahre sollten die Gründung sozialistischer Siedlungsprojekte, freier Schulen und Konsumgenossenschaften sein, um derart eine neue gemeinschaftliche Kultur und Wirtschaftsweise einzuüben, durch das Beispiel zu wirken und einen Anfang zum Sozialismus zu machen.
Schon seit 1910 war Landauer wieder vermehrt durch das Theater, das Schreiben von Nachtkritiken und seine Arbeit für die „Neue freie Volksbühne“ beansprucht, so dass er entsprechend weniger Zeit für den SB aufwenden konnte. An finanziellen Mitteln und genügend mitschaffender Initiative mangelte es ohnehin fast stets, an Anfeindungen auch aus dem anarchistischen Lager indes nie. So blieb die unmittelbare Wirkung des SB trotz aller Anstrengungen gering und Landauer jederzeit sein aktivstes Element.
Auch richteten sich die Aktivitäten des SB nach der Marokko-Krise 1911 vor allem auf konkrete Organisationsbemühungen gegen den heraufziehenden Weltkrieg und eine entsprechende Agitation, als deren entscheidender Adressat das städtische Proletariat erkannt wurde. Die juristische Verfolgung des SB und insbesondere der zur massenhaften Verbreitung vorgesehenen Broschüre „Die Abschaffung des Kriegs durch die Selbstbestimmung des Volks. Fragen an die deutschen Arbeiter“ (1911) band in den kommenden Jahren viele Kräfte, und als im Frühjahr 1915 mit Max Müller der engste Mitarbeiter am „Sozialist“ eingezogen wurde, musste das Blatt sein Erscheinen einstellen.